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Ácido tánico

El ácido tánico es una forma específica de tanino, un tipo de polifenol. Su acidez débil (pKa alrededor de 6) se debe a los numerosos grupos fenólicos en la estructura. La fórmula química para el ácido tánico comercial a menudo se da como C76H52O46, que corresponde a decagalloil glucosa, pero en realidad es una mezcla de poligaloil glucosas o ésteres de ácido polgalloilquínico con un número de restos de galoilo por molécula que varía de 2 a 12 dependiendo de la fuente vegetal utilizada para extraer el ácido tánico. El ácido tánico comercial generalmente se extrae de cualquiera de las siguientes partes de la planta: vainas de tara (Caesalpinia spinosa), nueces de Rhus semialata o Quercus infectoria o hojas de zumaque siciliano (Rhus coriaria).

Según las definiciones proporcionadas en referencias externas, como la farmacopea internacional, el Codex de productos químicos alimentarios y la monografía de ácido tánico de la FAO y la OMS, solo los taninos procedentes de las plantas mencionadas anteriormente pueden considerarse ácido tánico. A veces, los extractos de madera de castaño o roble también se describen como ácido tánico, pero este es un uso incorrecto del término. Es un polvo amorfo de color amarillo a marrón claro.

Si bien el ácido tánico es un tipo específico de tanino (polifenol vegetal), los dos términos a veces se usan (incorrectamente) indistintamente. El uso indebido de los términos durante mucho tiempo y su inclusión en artículos académicos ha agravado la confusión. Esto está particularmente extendido en relación con el té verde y el té negro, los cuales contienen tanino pero no ácido tánico.

El ácido tánico no es un estándar apropiado para ningún tipo de análisis de taninos debido a su composición poco definida.
El ácido quercitánico es una de las dos formas de ácido tánico [4] que se encuentran en la corteza y las hojas de roble. La otra forma se llama ácido galotánico y se encuentra en las agallas del roble.

La molécula de ácido quercitánico también está presente en el quercitrón, un tinte amarillo obtenido de la corteza del roble negro oriental (Quercus velutina), un árbol forestal autóctono de América del Norte. Se describe como un polvo amorfo de color marrón amarillento.

En 1838, Jöns Jacob Berzelius escribió que el quercitanato se usa para disolver la morfina.

En 1865, en el quinto volumen de "Un diccionario de química", Henry Watts escribió:

Presenta con las sales férricas las mismas reacciones que el ácido galotánico. Sin embargo, se diferencia de este último en que no se puede convertir en ácido gálico y no produce ácido pirogálico por destilación en seco. Es precipitado por ácido sulfúrico en bandadas rojas. (Stenhouse, Ann. Ch. Pharm. Xlv. 16.)
Según Rochleder, el ácido tánico del té negro es el mismo que el de la corteza de roble. [7]

En 1880, Etti le dio la fórmula molecular C17H16O9. Lo describió como una sustancia inestable, con tendencia a desprender agua para formar anhídridos (llamados flobafenos), uno de los cuales se llama rojo roble (C34H30O17). Para él, no era un glucósido.

En el "Análisis orgánico comercial" de Allen, publicado en 1912, la fórmula dada fue C19H16O10.

Otros autores dieron otras fórmulas moleculares como C28H26O15, mientras que otra fórmula encontrada es C28H24O11.

Según Lowe, existen dos formas del principio: una soluble en agua, de fórmula C28H28O14, y la otra apenas soluble, C28H24O12. Ambos se transforman por la pérdida de agua en rojo roble, C28H22O11.

El ácido quercitánico fue durante un tiempo un estándar utilizado para evaluar el contenido fenólico en las especias, dado como equivalente de ácido quercitánico.

En una nota histórica interesante, el inventor del carborundo, Edward G. Acheson, descubrió que el ácido galotánico mejoraba enormemente la plasticidad de la arcilla. En su informe de este descubrimiento en 1904, señaló que la única referencia histórica conocida al uso de material orgánico agregado a la arcilla es el uso de paja mezclada con arcilla descrita en la Biblia, Éxodo 1:11 y que los egipcios deben haber estado al tanto. de su (re) descubrimiento. Dijo: "Esto explica por qué se usó la paja y por qué los hijos de Israel tuvieron éxito en sustituir el rastrojo por paja, un curso que difícilmente sería posible, si se dependiera de la fibra de la paja como un vínculo factible para la arcilla, pero bastante razonable donde se utilizó el extracto de la planta ".


Hora de publicación: Feb-23-2021